Aportes a la Química de Fullerenos Quirales

Resumen

La presente Propuesta de Premio describe los resultados científicos obtenidos en un proyecto de investigación conjunta entre el Laboratorio de Síntesis Orgánica de la Universidad de La Habana y el Grupo de Materiales Moleculares Orgánicos de la Universidad Complutense de Madrid tomando como base los fullerenos y dirigido a responder lo que para muchos es la cuestión fundamental de como introducir quiralidad en una variedad de fullerenos y como ésta puede modificar las propiedades de nuevas nanoformas de carbono en la búsqueda de nuevas aplicaciones en ciencia de materiales y la química médica. Este trabajo de investigación fundamental no había sido abordado previamente debido a la dificultad inherente de trabajar con estos materiales de carbono y a la falta de un protocolo químico eficaz para preparar nanoformas de carbono quirales.

En este trabajo se reportan resultados inéditos en la química estereoselectiva de fullerenos, describiéndose la obtención y estudio de propiedades de fullerenos diastereoisómeros, así como el desarrollo de las primeras síntesis de derivados fullerénicos quirales, tanto de C60 como de fullerenos superiores, mediante la síntesis asimétrica aplicada a la cicloadición 1,3-dipolar de iluros de azometino N-metalados con el uso de la órgano catálisis. Este trabajo fundacional que puede ser considerado como una “prueba de concepto”, dio lugar a una publicación en el Nature Chem, 2009 (IF: 21.757) y fue destacado como Highlights en la revista Synfacts (Thieme). Los resultados se incluyen además en siete publicaciones científicas referenciadas en la Web de la Ciencia, entre las que se encuentran las más prestigiosas y de mayor impacto en el campo de la Química como son el Angew. Chem. Int. Ed., la J. Am. Chem. Soc., el J. Org. Chem., y el Tetrahedron. Además los resultados han sido divulgados en diferentes eventos en Cuba y en el extranjero. Adicionalmente, esta investigación realiza una importante contribución a la formación de profesionales, lo que se evidencia en las tres Tesis Doctorales en Química (dos defendidas y una a defender en 2014) y una Tesis de Maestría en Química Orgánica que se desarrolla en el tema.