Diseño de nuevos híbridos de fullerenos decorados con fragmentos moleculares de relevancia química y biológica

Resumen

Introducción: En los últimos años los fullerenos han adquirido gran interés ya que su estructura posibilita el desarrollo de una química novedosa basada en las características únicas de estas moléculas. Debido a que se reporta la existencia de conjugados fullerénicos con esteroides o con azúcares que muestran interesantes propiedades químicas, físicas y biológicas, es de interés generar estrategias sintéticas orientadas al desarrollo de nuevos compuestos.

Objetivos: Sintetizar híbridos del tipo metanofullereno funcionalizados con fragmentos esteroidales y derivados de monosacáridos de interés químico y biológico, con el empleo de la reacción de ciclopropanación y a través del estudio de sus propiedades por métodos teóricos y experimentales predecir su potencial uso en la química médica y la ciencia de los materiales.

Métodos: Se basan fundamentalmente en la síntesis de metanofullerenos híbridos funcionalizados con esteroides, monosacáridos y seleno-azúcares, mediante el empleo de la reacción de ciclopropanación de Bingel-Hirsch.

Resultados: La unión covalente de los conjugados al [60]fullereno permitió obtener 12 nuevos compuestos híbridos. El procedimiento descrito se extendió al H₂@C₆₀ y al [70]fullereno para obtener las primeras quimeras esteroidales de estos fullerenos. Todos los compuestos fueron caracterizados con el empleo de técnicas espectroscópicas y espectrometría de masas, lo que permitió confirmar sus estructuras. También se estudió la influencia de los diferentes sustituyentes de los híbridos en sus propiedades térmicas, comportamiento electroquímico y su agregación en agua. Mediante métodos teóricos se calculó, a partir de sus interacciones supramoleculares, el potencial uso de uno de los híbridos sintetizados como un aceptor de electrones de las celdas solares orgánicas. Se empleó el acoplamiento molecular para determinar la potencial aplicación de estos derivados como inhibidores de proteasas virales.

Conclusiones: La hibridación molecular a partir de esteroides, carbohidratos y fullerenos posibilita la obtención de moléculas con potenciales aplicaciones tanto en la química medica como en la ciencia de los materiales.